Sean Penn a fost recompensat, duminica noaptea, la Los Angeles, cu Oscarul 2009 pentru cel mai bun actor in rol principal, datorita prestatiei din filmul Milk , regizat de Gus Van Sant.In pelicula biografica Milk , el interpreteaza rolul primului homosexual din Statele Unite ales intr-o functie publica importanta. In varsta de 48 de ani, Penn a castigat al doilea Oscar din cariera, dupa cel din 1994, pentru rolul din Mystic River . Actorul american a mai avut alte trei nominalizari, pentru Dead Man Waling (1995), Sweet and Lowdown (1999) si I Am Sam (2001). Ceilalti nominalizati la aceasta categorie au fost Brad Pitt (pentru rolul din The Curious Case of Benjamin Button , Frank Langella ( Frost/Nixon ), Richard Jenkins ( The Visitor ) si marele favorit Mickey Rourke ( The Wrestler ), care castigase Globul de Aur si BAFTA.Premiile Oscar, cele mai importante distinctii din cinematografia mondiala, au ajuns, anul acesta, la editia cu numarul 81. Castigatorii sunt desemnati in urma votului Academiei Americane de Film.